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高中化学有机合成练习题

潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题

1.(8分)(06江苏)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

乙二酸

提示:

1)KMnO

①CH3CH=CHCH2CH3

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4CH3COOH+CH3CH2COOH

2)H2O

HBr

②R-CH=CH2 R-CH2-CH2-Br

过氧化物

请回答下列问题:

(1

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)写出化合物C的结构简式 。

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(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。

(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是

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。 2

2CHCH3(4)请设计合理方案从 合成

COOH

(用反应流程图表示,并注明反应条件)。 例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:

浓H2SO4 高温高压

CH3CH2OH CH2=CH2 CH2

170℃ 催化剂 n

2.(12分)(06天津)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R):

KOH ‘‘

R-X+ROH R-O-R+HX

室温

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:

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